В историческом здании с 1907 года размещалось Реальное училище, после 1917 года - школа-семилетка, в 1936 году преобразованная полную среднюю школу №2. С 1999 года называется гимназия №2. На здании установлена мемориальная доска учившемуся здесь лётчику Олегу Илларионовичу Матвееву (1917-1945), воевавшему в составе 1-го истребительного авиационного полка "Варшава" Войска Польского и в бою у города Шнайдемюль (ныне Пила. Польша) повторившему подвиг Н.Гастелло, направив горящий самолёт в скопление немецких танков. Именем Матвеева названа набережная, на которую выходит здание школы. По непроверенным данным, в этой же школе могла учиться другая уроженка Вышнего Волочка, видный партийный и государственный деятель Е.А.Фурцева.