В 1766-1769 годах в усадьбе на Покровке, принадлежавшей М.Ф.Апраксину, были выстроены каменный дом и два одноэтажных флигеля. Строительство завершилось к 1774-1775 годах, уже после продажи усадьбы Д.Ю.Трубецкому. Флигели были надстроены вторым этажом и соединены с домом переходами. В 1783г. двор был замкнут в глубине двухэтажным корпусом с проездом в центре. С середины XIXв. в усадьбе помещалась Четвертая мужская гимназия. Главный дом представляет собой значительный и необычный памятник архитектуры позднего барокко. Динамичная ордерная композиция, уникальное для Москвы богатство декорации напоминают самые значительные дворцовые здания того времени. Однако, петербургские дворцы строились на прямоугольных планах, здесь же применено совсем иное объемно-пространственное решение. Криволинейные помещения разной формы и размера составляют основу планировки, изгибы стен непосредственно выражены в объеме здания. Эти выступы подчеркнуты колоннами с характерным для эпохи сложным ритмом. На угловых выступах колонны и фронтон ориентированы диагонально, что усиливает пластическое богатство здания. Пониженные флигели придают развернутому по улице ансамблю необходимую парадность.