Сооружение новой трапезной Симонова монастыря относится ко времени царствования Федора Алексеевича. Она строилась с 1680 по 1685г. Замысел принадлежал каменщику П.Петрову, отстраненному от ведения работ в 1683г., когда строительство было почти завершено, и в главной части обрушился свод. Завершил постройку О.Старцев, изменивший конструкцию сводов и элементы внешнего оформления, в котором появились элементы западноевропейского барокко, в том числе уникальный ступенчатый фронтон на западном фасаде, усложненные обрамления окон и порталов. Вытянутое с запада на восток здание поднято на высокий подклет. Между объемами церкви и повышенной западной частью расположена собственно трапезная. Объемы имеют пучки колонн на углах и богатые наличники с белокаменными деталями. Центр композиции - громадный трапезный зал, под ним в подклете расположены вместительные двухъярусные погреба. Высокий одноглавый четверик Сергиевской церкви поначалу имел лишь одну прямоугольную апсиду. С запада к трапезному залу примыкают сени. Над сенями, уравновешивая вертикаль церкви, возвышается башня-смотрильня с обзорной площадкой наверху (утрачена). Первоначально вдоль северного и западного фасадов трапезную обходила галерея-гульбище, разобранная при переделках XIXв. В 1839-1843гг. по сторонам храма возвели два придела с обработкой, приближенной к декору древней постройки. После революции в здании был музей, однако позже здесь разместили заводские цеха, в том числе гальванический, что повлекло за собой серьезные разрушения. В настоящее время в здании ведутся ремонтные работы.