"Старый" собор Донскй иконы Богоматери - первое каменное здание монастыря. Поставлен на месте походной церкви "гуляй-города". Начат сторительством в 1591г., освящен в 1593г. Вероятный заказчик - Борис Годунов, организатор разгрома Казы-Гирея и фактический правитель государства. Архитектура основной части собора относится к "годуновской школе". Небольшой бесстолпный четверик завершен пирамидой кокошников и стройным барабаном, который прежде венчала шлемовидная глава, в 1748г. скрытая новой луковичной. Первоначальное ядро храма с узкими окнами и перспективными порталами было наполовину скрыто поздними пристройками. В 1677-1678гг. в память о победе над турками под Чичрином царь Федор Алексеевич распорядился пристроить к собору два придела и нижнюю двухстолпную трапезную. Год спустя те же мастера возвели шатровую колокольню, завершив создание типичной трехчастной композиции. Новые объемы объединены карнизом, их окна имеют наличники в виде полуколонок с фронтончиками. Шатер колокольни прорезан слухами. В XVIII-XIXвв. в соборе было захоронено немало известных людей, представителей знатных московских фамилий.