Святые ворота были главными, так как от них шла единственная дорога к центу города - Донская улица. Существующие трехпролетные ворота возведены в 1693г. ярославской артелью каменщиков под руководством Алексея Григорьева. Ворота полностью повторили композицию разобранных старых ворот, вторично был использован почти весь декор, в том числе белокаменные колонны, впоследствии замененные беленными кирпичными. Надвратная церковь Тихвинской Богоматери поставлена в 1713-1714гг. на средства царицы Прасковьи Федоровны, в 1716г. к церкви пристроили открытый всход со стороны монастыря, а с другой стороны возвели высокую ограду с решеткой, перестроенную в 1734г. В 1812г. церковь сильно пострадала, была отремонтирована к 1815г. К началу XXв. церковь обветшала, была реставрирована в 1910г.. В конце 1920-х гг. храм был закрыт. По инициативе Музея архитектуры в 1960-х гг. проводилась тщательная реставрация. В 1993г. после ремонта в церкви возобновились службы. Ворота и церковь составляют единый объем. Ворота характерны для рубежа XVII-XVIIIвв., трехпролетная арка расчленена по фасадам колонками на постаментах. На гульбище, огражденном парапетом с ширинками, поставлена трехъярусная церковь "под колоколы" - позднее произведение "московского барокко" с "лепестковым" планом. Стройная аркатура яруса звона и вытянутый барабан с причудливой главкой второй половины XVIIIв. придают необычайную динамичность устремленному вверх объему церкви. Тонкие профили и пилястры выполнены из белого камня. Ограда паперти характерна для середины XVIIIв. Профилированные столбы с фигурными завершениями соединены редкой по изяществу чугунной решеткой.