Средняя общеобразовательная школа №5 - одно из старейших учебных заведений России. Она основана в 1860 году как женское училище, с 1870 года преобразованное в Калужскую женскую гимназию. Одним из учредителей был декабрист П.Свистунов. С 1918 года становится советской трудовой школой, с 1934 года - средней школой №5. В 1952-1954 годах здесь работал учителем русского языка и литературы Б.Ш.Окуджава. Под здание гимназии в 1859-1860 годах был приспособлен каменный трёхэтажный дом, приобретённый у купца Билибина. В конце XIX века к зданию была сделана трёхэтажная пристройка