Калужский областной драматический театр - один из старейших театров России. Он был основан в 1777 году, сразу после утверждения Калужского наместничества. Инициатором был генерал-губернатор М.Н.Кречетников. В Калугу прислали 4 актёров из Санкт-Петербурга и одну актрису из Москвы. Театр разместился в амбаре купца Т.Шемякина. В 1790 году театр перенесли на Сенную площадь (ныне Сквер Мира). В 1820 году здание сгорело, новое здание в 1836 году тоже сгорело. До 1842 года театр работал на Губернаторской даче. В 1875 году было возведено здание театра на Сенной площади, которое существовало до 1941 года. Существующее здание театра было построено в 1958 году по проекту известнейшего московского архитектора И.В.Жолтовского архитекторами Г.В.Наприенко и А.П.Максимовым. Скульптурная композиция для фасада театра была выполнена скульптором Н.К.Вентцель. По первоначальному проекту вокруг театра планировалось выстроить колоннаду полукругом. Но площадь стала прямоугольной, окружённой домами в стиле советского неоклассицизма.