Железнодорожная станция в Калуге была открыта в 1874 году и относилась к Сызрань-Вяземской казённой железной дороге. В 1899 году открылось движение по Московско-Киевско-Воронежской частной железной дороге, прошедшей в стороне от города. От неё к Калуге в 1901 году была проложена ветка, и тогда же построен вокзал, действующий до настоящего времени. Здание в псевдорусском стиле проектировали А.М.Кулаевский и И.Е.Лион.