Улица, первоначально называвшаяся Рождественская гора, соединяет нагорную часть города с прибрежной низменой, гда находился городской центр. По плану застройки Брянска, принятому в 1946 году, улица становилась парадно-пешеходной магистралью. В 1966 году улица была названа бульваром Гагарина в память о посещении Брянска первым космонавтом. При реконструкции бульвара, начатой градоначальником С.Смирновым в 2010 году, в самом высоком месте, у стадиона "Динамо" был установлен гранитный шар. Он должен был стать частью комаозиции с 13-метровой призмой, увенчанной спутником. Но этот план был подвергут критике и остался незавершённым. Так так шар находится прямо у входа на стадион, его к новому году наряжают гирляндами таким образом, чтобы он походил на футбольный мяч.