Монастырь основан в XIV веке в южной части села Высокое, ранее принадлежавшей боярину Стефану Кучке. Источники связывают появление монастыря со временем Ивана Калиты, а название - с именем сподвижника Калиты, митрополита Петра. В 1514г. деревянный собор был заменен каменным. В XVI веке монастырь окружали деревянные стены с расположенными вдоль них срубами келий м служб, собор поднимался в центре. Первую каменную ограду и церковь Покрова возвели после изгнания польских интервентов. При Алексее Михайловиче в связи с рождением царевича Петра (1672г.) монастырь пользовался особым покровительством царя и бояр Нарышкиных. Территория его увеличилась вдвое за счет усадьбы Нарышкиных, примыкавшей к монастырю с юга. Каменные палаты усадьбы вошли в состав Братских келий. В 1682 году в церкви Покрова похоронили Ивана и Афанасия Нарышкиных, убитых во время стрелецкого бунта. В 1684-1685 годах. над их могилами, на месте церкви Покрова возвели Боголюбский храм, а Покровский престол перенесли в церковь над Святыми воротами. В 1688 году к ним пристроили настоятельский корпус. В 1690 году, после отстранения Софьи от власти, обновили и торжественно освятили собор. В тот же год по указу Петра I начали строить Сергиевскую церковь и Братские кельи, сформировавшие южный двор монастыря. Святые ворота надстроили колокольней и возвели новую монастырскую ограду. В середине XVIII веке в ансамбль монастыря включились еще две постройки - Толгская церковь, поставленная в северном дворе, и церковь Пахомия над "задними" воротами монастыря. Основная вертикаль комплекса - колокольня - акцентирует главный вход в монастырь - Святые ворота, которые ведут в парадный двор с собором Петра Митрополита в центре. Собор является одним из самых ранних примеров столпообразных храмов в русском зодчестве. Он построен в 1517-1517 годах Алевизом Новым. Собор соразмерен прежней, вдвое меньшей территории монастыря с невысокой деревянной застройкой. Восьмилепестковый нижний ярус храма несет световой восьмерик, перекрытый сводом и завершенный граненым шлемовидным покрытием. В северном, южном и западном лепестках нижнего яруса расположены входы в собор, остальные прорезаны окнами. Декорация фасадов отличается простотой и лаконизмом. Пилястры, акцентирующие углы восьмерика, завершены поясом кирпичного карниза, по низу которого идет аркатура. Возвышение монастыря на рубеже XVII-XVIII веков привлекло внимание к архитектуре его древнего собора, которая стала истоком для создания целого ряда центрических храмов "московского барокко" с лепестковой формой плана.