Успенский собор - главное здание всего монастырского ансамбля и первое по времени каменное сооружение. Для строительства собора были приглашены каменщики из Ростова Великого во главе с Прохором Ростовским. Они в 1497 году за один сезон возвели каменный соборный храм, весьма значительный и монументальный для своего времени. Использован тип храма, распространенный в северо-восточной Руси, но трактован он оригинально. Кубический объем с фасадами, расчлененными лопатками на три части, завершенные закомарами, не имеет подклета. Первоначально глава была шлемовидной формы, покрытие четверика было позакомарным. В XVIII веке были сооружены четырехскатная кровля и существующая двухъярусная барочная глава, что исказило древний облик собора. Особую нарядность собору придают декоративные узорчаты полосы вверху стен и барабана, состоящие из керамических балясин, поребрика, прямоугольных ниш, терракотовых плиток с растительным орнаментом. Сводчатая паперть, опоясывающая четверик с севера и запада, была построена в 1595-1596гг. Паперть заканчивается небольшой одноглавой придельной церковью Владимира, сооруженной в 1554 году и служившей усыпальницей князей Воротынских.