Так называемый Старый город, окруженный крепостной стеной протяженностью 1100м, включал каменные ограды двух монастырей XVIв., Большого Успенского и Малого Ивановского. Святые ворота с надвратной церковью служили главным въездом на территорию Большого Успенского монастыря. Надвратная церковь Иоанна Лествичника была построена в 1572г. на вклады царевичей Ивана и Федора, сыновей Ивана IV Грозного. Главный престол и придел были поэтому освящены в честь тезоименитых царевичам святых. Первоначально переходом от кубического объема храма, завершенного закомарами, к барабану служили два яруса полукруглых кокошников. Они были скрыты более поздней четырехскатной кровлей. Над приделом первоначально стояла небольшая глава, разобранная при сооружении кровли. Главная глава церкви была первоначально шлемовидной, в XVIIIв. ее заменили на фигурную грушевидную главу барочной формы.