Олег Иванович Рязанский - великий князь Рязанский с 1350 по 1401 год - весьма неоднозначная историческая фигура. Отношения его с Москвой много раз менялись от враждебных к союзным. В 1365 году князь Олег вместе с князьями козельским, муромским и пронским разгромил хана Тагая. В 1370 г. он помогал Москве, осажденной литовским князем Ольгердом, а в 1371г. был разбит войсками Дмитрия Московского. В 1380 году Олег вступил в переговоры с Мамаем, что считается изменой общерусскому делу. В 1381 году Олег заключил антиордынский договор с Дмитрием Донским. В 1385г., однако, воспользовавшись ослаблением Москвы, разорённой нашествием Тактомыша, он захватил Коломну. Только в 1387 году Олег заключил вечный мир с Дмитрием Донским и женил своего сына на его дочери. Во время княжения Олега рязанское княжество достигло высшего развития. В конце жизни князь ушёл в монахи основанного им Солотчинского монастыря, где и скончался в 1402 году. Конный памятник князю Олегу был установлен на Соборной площади в центре Рязани в 2007 году. Созданием памятника руководил З.Церетели.