Остров - древний город на реке Великой, крепость, служившая важным форпостом на южных границах Псковской республики. Первое упоминание о городе относится к 1341 году. Крепость много раз за время своего существования сдерживала захватчиков, наступавших с запада, несколько раз город был сожжён и разорён противником. Самой известной достопримечательностью современного города являются два цепных висячих моста, соединяющих остров на реке Великой с двумя берегами и являющихся уникальным памятником строительной техники и архитектуры XIX века. Мосты были построены в 1852-1853 годах по проекту капитан-инженера М.Я.Краснопольского и под наблюдением автора. Оба моста - однопролётные, с одинаковой длиной пролёта 93,3 м. Цепи, несущие пролёты мостов, переброшены через пилоны, выполненные в виде каменных столбов высотой 9,88 м.