Рождественский девичий монастырь основан в 1380-х гг. княгиней Марией, женой князя Андрея Ивановича Борисовского-Серпуховского (сына Ивана Калиты), матерью героя Куликовской битвы Владимира Андреевича Храброго. Колокольня выстроена в 1835-1836гг. по проекту Н.И.Козловского, возможно, с использованием кладки Святых ворот. Сочетание надвратной церкви с колокольней и вынос ее на красную линию улицы - композиционный прием, привычный для московского классицизма. Нижний четверик напоминает традиционную композицию проездных ворот, но это уже потерял функцию въезда. Позднеклассический декор, главным элементом которого являются трехчастные окна, "готические" мотивы в завершении колокольни, придают зданию строгий, торжественный вид, соответствующий его важной градостроительной роли. Под колокольней имеется небольшой сводчатый подвал.