Рождественский девичий монастырь основан в 1380-х гг. княгиней Марией, женой князя Андрея Ивановича Борисовского-Серпуховского (сына Ивана Калиты), матерью героя Куликовской битвы Владимира Андреевича Храброго. Одноглавый каменный собор Рождества Богородицы, сооружён скорее всего в 1501-1505г., после пожара 1500г. Сейчас пристройки XVII- начала XXвв., исказившие первоначальный облик собора, закрывают значительную часть его древнего объема с северной, южной и западной сторон. Первоначальный вид храма стало возможным представить благодаря исследованию и реставрации в 1950-1960-х гг. Четырехстолпный, трехапсидный храм увенчан одной главкой. Южная апсида обособлена и завершена маленькой главкой Никольского придела. Угловые части объема собора понижены по отношению к центральной части, крестообразной в плане, над которой стоит высокий барабан с шлемовидной главкой. Фасады четверика, расчлененные на три прясла пилястрами, завершают закомары, отделенные карнизом. Переход к центральной главе оформлен двумя рядами кокошников ("вразбежку") под барабаном. Собор во многом повторяет приемы архитектуры Спасского собора Андроникова монастыря (1425-1427гг., см. район Андроникова монастыря), однако, ряд элементов конструкции и декора свидетельствует о новых приемах. К ним относятся карнизы, отделяющие закомары от стен четверика, активное использование ордера. Использование южной апсиды в качестве придела и размещение звонницы над юго-западным углом четверика характерны для памятников начала XVIв. Первая пристройка появилась во второй половине XVIIв., она примкнула с юга к Никольскому приделу и служила трапезной. Ближе к концу XVIIв. взамен разобранной звонницы к юго-западному членению пристроили шатровую колокольню. К концу XVIIIв. пристройку с юга удлинили вдоль всего южного фасада, а с севера возвели объем, служивший крытой папертью. В пристройках в 1814 и 1820гг. устроили приделы. В 1859г. их перестраивали. В начале XXв. Ф.О.Шехтель возвел всю западную часть существующей обстройки, стилизованную в духе русской архитектуры XVIIв. Внутри собора сохранились остатки живописи конца XVIIIв., в северо-западной части на стене уцелели граффити середины XVIв. с именами монахинь..