Рождественский девичий монастырь основан в 1380-х гг. княгиней Марией, женой князя Андрея Ивановича Борисовского-Серпуховского (сына Ивана Калиты), матерью героя Куликовской битвы Владимира Андреевича Храброго. В первой половине XIXв. трапезный храм Иоанна Златоуста стал соборным, и возникла потребность в новой трапезной. К ее проектированию в 1900г. был привлечен Ф.О.Шехтель, но от его проекта отказались из-за дороговизны исполнения. К 1904-1906гг. новую трапезную построили по проекту Н.П.Виноградова, она заняла место северного ряда келий. Внешне громоздкое, возведенное в римско-византийском "стиле" здание было искажено сносом завершения четверика церкви. Сейчас завершение восстановлено. Внутри интересно решение трапезной палаты, расположенной во втором ярусе и перекрытой цилиндрическим сводом.