Застройка городской усадьбы сформировалась в конце XVIII - начале XIXв. на месте трех небольших владений. К 1823г., когда усадьбой владели Шубины, уже существовал развернутый по линии улицы классический. Главный дом с деревянным вторым этажом и пятиоконным мезонином поставлен в центре композиции. Тогда он имел ампирную обработку фасадов и колонный портик на аркаде. Одноэтажный левый флигель замыкает двор с севера, двухэтажный правый небольшим скруглением фиксирует угол квартала. Между домом и флигелями помещались двое парадных ворот. Во второй половине XIXв. владение стало доходным. Наружный вид усадьбы сохранялся вплоть до 1893г., когда был разобран портик главного дома. В 1905г. усадьба перешла к А.Е.Владимирову и заново отделана по проекту С.М.Жарова. В 1833-1834г. в доме жил приятель Пушкина Михаил Орлов, герой Отечественной войны 1812 г., декабрист. С 1898 г. в правом флигеле снимала квартиру сестра Чехова Мария, и Антон Павлович жил у нее некоторое время после возвращения из Ялты в 1899 году. А.П.Чехов жил и в других домах на этой улице, поэтому в 1944 г. улица была названа в честь писателя и носила название улица Чехова в течение почти полувека. В 1993г. проводилось массовое и бездумное возвращение исторических названий, при котором ей возвращено название Малая Дмитровка. Имена Чехова, Пушкина, Горького решили стереть с карты города. Видимо, все упомянутые писатели провинились перед новой демократической Россией.