Монастырь был основан в 1656 году патриархом Никоном как его подмосковная резиденция. Ансамбль строился как подобие всемирно известного палестинского прототипа, главной святыни христианства. Тем самым Никон стремился создать в России внушительный центр православия, призванный поднять внутренний и международный авторитет русского патриархата. Для этого были привлечены лучшие мастера, создавшие неповторимый, единственный в своем роде соборный комплекс. Архитектурный ансамбль монастыря сложился за два строительных периода. Первый продолжался с 1656 по 1666 год под руководством самого Никона. За это время были выстроены возле монастыря "скит" Никона и Елеонская часовня, а на самой территории монастыря строился соборный комплекс. Затем, после низвержения и ссылки Никона, работы прервались почти на 14 лет и были возобновлены лишь в 1679 году по указу царя Федора Алексеевича. В 1685 году завершилось строительство соборного комплекса и началась обстройка монастыря каменными жилыми и хозяйственными зданиями, сменившими деревянную застройку. Этот заключительный этап в формировании ансамбля, совпавший с расцветом московского барокко, во многом определил художественный облик монастыря. Во второй половине XVIII века проводились работы по восстановлению рухнувшего шатра собора и возобновления монастырских зданий. При этом были искажены и частично обезличены внешние архитектурные формы больничных и трапезных палат и корпуса келий. Последний был окончательно обезличен в XIX веке. В 1919 году монастырь был закрыт, а в 1920 году на территории начал работать музей. В 1941 году. ансамбль был разрушен немецко-фашистскими захватчиками. Большинство построек сильно пострадало от взрыва и пожара. После войны начались реставрационные работы. К настоящему времени ансамбль почти полностью восстановлен, работы продолжаются. С 1995г. вновь открыт мужской монастырь, музей продолжает работать.

Воскресенский собор был задуман как копия Иерусалимского храма и выстроен в 1658-1685 годах из кирпича по модели, привезенной из Палестины. Образец был повторен только в плане, объемное решение и декоративная обработка получили вполне оригинальную, самобытную трактовку. Памятник уникален по типу и по масштабам использования полихромной керамики. Собор состоит из нескольких сооружений: четырехстолпного крестчатого в верхней части одноглавого храма Воскресения с боковыми двухъярусными галереями, примыкающей к нему с запада грандиозной ротонды с часовней Гроба Господня внутри и заглубленной в землю церкви Константина и Елены. Ротонда, имеющая диаметр у основания 24м и высоту 30м, первоначально была перекрыта каменным шатром. С юга к собору примыкала колокольня. В 1941 году она была разрушена немецко-фашистскими оккупантами. Фасады и интерьеры собора декорированы многоцветными поливными изразцами разнообразных типов и форм, изготовленными на месте под руководством белорусского мастера П.Заборского. Он же создал керамические иконостасы в приделах. В 1723 году каменный шатер ротонды рухнул. Он был восстановлен в 1756-1761 годах архитектором К.Бланком. При этом архитектура здания была переработана в стиле барокко. Интерьер получил пышное лепное убранство, выполненное по проекту В.Растрелли. Впоследствии, при устройстве новых приделов над декоративным оформлением работали зодчие М.Казаков, А.Воронихин и др. В 1941 году сгорел шатер над ротондой, были разрушены колокольня, свод и два пилона Воскресенского храма, утрачена значительная часть декора. После войны соборный комплекс был восстановлен. Шатёр был восстановлен с использованием металлических конструкций в 1983-1993 годах, колокольня воссоздана в 2011-2014 годах.