Кирпичный собор с богатым белокаменным убранством в формах псевдоготики строился на кремлевском холме с перерывами с 1779 по 1812 год. Предполагают, что автор проекта принадлежит к школе М.Ф.Казакова. Собор поставлен на месте Никольских ворот можайского кремля, которые уже в 1596 году уже были каменными. Надвратная церковь была перестроена из кирпича в 1680-1688 годах. Её фрагменты вошли в состав существующего собора, в подклете - фрагмент ворот, а в южном приделе - надвратный храм 1685г ода. При строительстве нового собора сняли пять глав, облицевали стены кирпичом, с севера возвели равновеликий придел, колокольню в четыре яруса. Все здание было увенчано купольной ротондой и четырьмя фигурными башенками малых глав. Здание сильно пострадало во время Великой Отечественной войны. В 1961 году оно было восстановлено без ротонды.